Aceton

Aceton
Aceton Aceton
Aceton
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6O
Inne wzory CH3-CO-CH3, CH3COCH3, CO(CH3)2
Masa molowa 58,08 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 67-64-1
PubChem 180[5]
Podobne związki
Podobne związki propan, butanon, izopropanol, acetyloaceton, diacetyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 3
Commons Multimedia w Wikimedia Commons
Wikisłownik Hasło aceton w Wikisłowniku

Aceton (nazwa systematyczna: propanon) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, najprostszy keton alifatyczny. Ma ostry, charakterystyczny zapach. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.

Występowanie i otrzymywanie

Aceton obecny jest w niewielkich ilościach w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy. Aceton jest naturalnie obecny w tkankach wielu roślin (np. ziemniaków, żyta), gazach wulkanicznych i gazach spalinowych. Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji. Obecnie w przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu. W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia.

Aceton wytwarzany jest efektywnie przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został opisany po raz pierwszy w latach 1904–1907, natomiast wykorzystany w praktyce do przemysłowej produkcji acetonu w roku 1915[6] przez brytyjskiego biochemika pochodzenia żydowskiego Chaima Weizmanna, późniejszego pierwszego prezydenta państwa Izrael. W okresie I wojny światowej występowało duże zapotrzebowanie na aceton, niezbędny składnik kordytu (rodzaj prochu bezdymnego), natomiast działania wojenne uniemożliwiały Wielkiej Brytanii import octanu wapnia, prekursora acetonu. Technologia opracowana przez Weizmanna umożliwiła produkcję acetonu na dużą skalę. Ponieważ pożywkę dla C. acetobutylicum przygotowywano z deficytowej kukurydzy, konieczne było przeniesienie produkcji do Kanady (1916) i USA (1917). Weizmann w zamian za swoje zasługi zasugerował swoje poparcie dla idei państwa żydowskiego w Palestynie, co w dużej mierze przyczyniło się do uchwalenia deklaracji Balfoura[7][8][9].

Obecnie otrzymywany jest głównie na skalę przemysłową metodą kumenową z propylenu, a także katalitycznie z alkoholu izopropylowego, acetylenu w wyniku fermentacji butanolowo-acetonowej.

Zastosowanie

Styropian poddany działaniu acetonu

Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy). Dobrze rozpuszcza się w nim acetylen, przez co używa się go w butlach na ten gaz w celu uniknięcia zbyt wysokiego ciśnienia, pod którym acetylen jest niestabilny[10]. Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących. Jest często stosowany jako składnik zmywacza do paznokci.

Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim podlega w Polsce kontroli, zgodnie z Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii[11] oraz rozporządzeniami Wspólnoty Europejskiej. Jednak z uwagi na to, że aceton należy do prekursorów niskiej kategorii (trzeciej), przepisy nie ograniczają jego dostępności w handlu detalicznym.

Szkodliwość

Aceton nie jest toksyczny, klasyfikowany jest jako substancja drażniąca (oznaczenie Xi) lub mogąca spowodować tymczasowe uszkodzenie zdrowia (NFPA 704 1). Jego dawki śmiertelne LD50 wynoszą: 5800 mg/kg (szczur, doustnie) oraz 7,4 g/kg (świnka morska, przez skórę)[3]. Są to parametry zbliżone do alkoholu etylowego (spirytusu). W klasyfikacji toksyczności według Hodge’a i Sternera aceton należy do grupy słabo toksycznych. Według kryteriów UE substancje o LD50 powyżej 2000 mg/kg nie są klasyfikowane jako toksyczne. Opary acetonu łatwo wchłaniają się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i śpiączkę (LC50 50,1 g/m³/8 h; szczur, wdychanie[3]). Małe ilości acetonu podane doustnie nie powodują większych skutków oprócz podrażnienia całego układu pokarmowego i ewentualnych wymiotów. Duże ilości powodują podobne efekty jak przy wdychaniu. Aceton podrażnia skórę, wywołując jej zaczerwienienie. Przy częstym kontakcie może wywołać trwałe zniszczenia struktury skóry, podobne nieco do poparzeń. Dotychczasowe badania na zwierzętach wskazują, że aceton nie powoduje uszkodzeń DNA[12]. Nie stwierdzono również, aby miał on bezpośrednie działanie rakotwórcze.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-4. ISBN 9781420090840.
  2. Aceton (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-01-26].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Aceton (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-01-26].
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Aceton (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-01-26].
  5. Aceton – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Weizmann C (1915) „Improvements in the bacterial fermentation of carbohydrates and in bacterial cultures for the same” British patent 4845.
  7. P. Durre. „New insights and novel developments in clostridial acetone/butanol/isopropanol fermentation.” Appl.Microbiol.Biotechnol. 49(6):639-648, 1998. DOI:10.1007/s002530051226
  8. Janusz Pajewski: Pierwsza wojna światowa 1914-1918. Warszawa: PWN, 2004, s. 348-349.
  9. Encyklopedia Britannica – edycja polska. Wyd. 1. T. 45. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz, 2005, s. 368.
  10. Wytyczne bezpiecznego postępowania. 10. Postępowanie z acetylenem. Linde Gaz Polska, 2012. [dostęp 2014-01-17].
  11. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii. Dz. U. z 2005 r. Nr 179, poz. 1485.
  12. Integrated Risk Information System Acetone (CASRN 67-64-1).

Linki zewnętrzne